Né Orville Richard Burrell et élevé à Kingston, en Jamaïque, Shaggy a fait ses débuts en tant que DJ dans les clubs de la scène dancehall en plein essor de New York, peu après avoir déménagé à Brooklyn à l'adolescence. Peu après avoir servi pendant quatre ans dans les Marines américains (dont deux périodes de service au Moyen-Orient dans le cadre de l'opération Tempête du désert), il a signé son premier contrat d'enregistrement et a rapidement obtenu un succès mondial avec « Oh Carolina ».
Seul artiste dancehall à avoir vendu des diamants dans l'histoire de la musique, Shaggy, géré par Cherrytree Music Company, a vendu plus de 40 millions d'albums à ce jour, en plus d'avoir placé huit singles dans le Billboard Hot 100 et sept albums dans le Billboard 200 (dont quatre dans le top 40). Il fait partie des trois artistes reggae les plus écoutés de tous les temps sur Spotify (avec Bob Marley et Sean Paul).
Outre 44/876 (sa collaboration avec Sting et lauréat du meilleur album reggae aux 61e Grammy Awards), les derniers projets de Shaggy comprennent son douzième album studio Wah Gwaan ?!, sorti en 2019, qui a accumulé plus de quatre millions de streams au cours de sa première semaine sur Spotify et a passé une grande partie de l'année dans le Top 10 du classement Reggae d'iTunes d'Apple. Il a été suivi par la sortie de Hot Shot 2020, commémorant le 20e anniversaire de son album de diamant, qui comprenait des versions réenregistrées et modernisées des plus grands succès et des chansons les plus appréciées des fans dans tout le catalogue de Shaggy. L'année dernière a également été marquée par le succès massif de son tube viral « Banana » avec son compatriote jamaïcain Conkarah, qui a été diffusé plus de 2 milliards de fois et a donné lieu à plus de 50 millions de vidéos Tik Tok, avec plus de 5 milliards de vidéos vues pour le défi #bananadrop !
Shaggy a terminé l'année avec la sortie de Christmas in the Islands - une collection reggae sur le thème de Noël qui donne une touche caribéenne à la joie traditionnelle de Noël, avec des chansons de Noël inspirées des îles et des invités tels que Beenie Man, Bounty Killer, Junior Reid, Ne-Yo, Romain Virgo, Ritchie Stephens, Conkarah, Joss Stone et bien d'autres encore. L'édition de luxe est maintenant disponible et comprend 4 nouvelles chansons, dont « Amazing Christmas » avec Hannah Brier, auteur-compositeur et producteur prometteur, et un duo avec Sting sur une version reggae du classique « Silent Night ». Les deux amis proches collaborent à nouveau pour la première fois depuis qu'ils ont reçu le GRAMMY du meilleur album reggae pour leur album commun « 44/876 ».
La dernière collaboration de Shaggy, « Go Down Deh », avec l'icône du reggae Sean Paul et la reine du dancehall, Spice, a dominé les palmarès mondiaux du reggae, se classant en première position sur iTunes Reggae aux États-Unis et en Israël, en deuxième position au Royaume-Uni, en Italie et au Canada, et dans le Top 10 sur Apple Music, iTunes et Deezer dans de nombreux pays, dont le Japon, la Jamaïque (en première position sur Apple Music), l'Allemagne et les Pays-Bas. Le trio jamaïcain emblématique a interprété son tube à succès dans trois émissions de télévision nationales, dont la série de concerts d'été de Good Morning America (interview, performance Go Down Deh et performance Medley), Jimmy Kimmel Live et The Wendy Williams Show (interview et performance). Le titre, produit par Shaggy, a été suivi par le premier album tant attendu de Spice, TEN, dont Shaggy a assuré la production. L'album a récemment été nommé aux Grammy Awards dans la catégorie « Meilleur album reggae ».
Shaggy anime actuellement une nouvelle émission de radio hebdomadaire, Shaggy's Yaad, sur SiriusXM FLY. Cette nouvelle émission propose un large éventail de titres contemporains, rares et classiques des genres hip-hop, dancehall et reggae, ainsi que des commentaires de Shaggy sur l'histoire musicale de son pays d'origine, la Jamaïque, et sur son impact mondial.
Shaggy n'est pas seulement un auteur-compositeur-interprète primé à plusieurs reprises, il utilise aussi depuis longtemps sa plateforme pour renforcer sa communauté et son pays d'origine. En 2009, il a créé la fondation Shaggy Make a Difference et a organisé le premier des nombreux concerts de bienfaisance Shaggy & Friends qui, à ce jour, ont permis de récolter des millions de dollars pour l'hôpital pour enfants Bustamante (le seul hôpital pour enfants anglophones des Caraïbes, situé à Kingston).
"J'essaie toujours de m'amuser lorsque je me produis, et de faire en sorte que tout soit très léger et joyeux", déclare Shaggy. "Je pense que mon but et mon travail sont d'apporter de la joie au plus grand nombre de personnes possible, et je veux que cela résonne dans toute la musique que je crée."